Pablo Emilio Escobar Gaviria sinh ngày 1 tháng 12 năm 1949, tại Rionegro, Antioquia, Colombia. Hắn là con thứ ba trong gia đình bảy người con. Có cha là ông Abel de Jesús Dari Escobar Echeverri (1910–2001) làm nông dân và mẹ là bà Hilda de Los Dolores Gaviria Berrío (? - 2006), một giáo viên tiểu học. Lớn lên ở thành phố Medellín, Escobar bắt đầu con đường tội phạm ngay khi còn là một thiếu niên, từng bị buộc tội ăn cắp bia mộ, mài nhám lại rồi đem bán cho những kẻ buôn lậu địa phương. Người anh trai Roberto Escobar thì lại phủ nhận điều này, khẳng định các bia mộ là của những gia đình khách hàng đã ngừng trả phí chăm sóc cho chủ nghĩa trang, và ông thì có một người họ hàng cũng đang làm kinh doanh bia tưởng niệm. Con trai của Escobar, Sebastián Marroquín, thì nói rằng cha mình bắt đầu phạm pháp từ việc làm bằng tốt nghiệp giả, thường là bằng của trường Đại học Autónoma Latinoamericana mặc dù bản thân Escobar chưa hề tốt nghiệp dù cũng theo học tại đây.

Escobar chính thức tham gia các hoạt động phi pháp với Oscar Benel Aguirre, họ cùng nhau thực hiện những phi vụ đường phố nhỏ lẻ, bán thuốc lá lậu, vé số giả và ăn cắp xe hơi. Những năm đầu 1970, trước khi gia nhập thị trường thuốc phiện, Escobar vừa trộm cắp vừa làm vệ sĩ, được cho là đã kiếm được 100.000 USD bằng việc bắt cóc và giam giữ một uỷ viên hành pháp để lấy tiền chuộc. Hắn bắt đầu làm việc cho Alvaro Prieto, một tên buôn lậu ở khu vực Medellín nhằm hiện thực hóa mục tiêu kiếm được 1 triệu peso trước năm 22 tuổi. Đến năm 26 tuổi, Escobar đã có 100 triệu peso (hơn 3 triệu đô la Mỹ) trong tài khoản ngân hàng.